Il monastero femminile benedettino di S. Maria delle Grazie, fondato nel XII secolo (1154) da Teodino, si ergeva fuori dalle mura cittadine. Il monastero era intitolato a Sant’Angelo delle Donne, ma dal 1448 esso fu trasformato in convento dei Frati Minori Osservanti che lo ricostruirono quasi interamente (intorno al 1460-1470), conservando solo nel chiostro le tracce antiche. L’assetto attuale della chiesa è frutto della ristrutturazione avvenuta alla fine del XIX secolo (1892-1900), per opera dell’architetto Cesare Mariani. All’interno, sull’altare maggiore, si conserva una statua lignea policroma della Madonna col Bambino in grembo, tardo quattrocentesca, opera di Giovanni di Biasuccio, simile per iconografia a quella conservata nel monastero di Santa Maria dei Lumi a Civitella del Tronto. Pregevole è anche una croce processuale del 1563 (alt. cm 58, largh. cm 43). La chiesa conserva inoltre straordinari ex voto (con datazione a partire dal XV secolo) tra i quali un rilievo in argento con scena di Natività, due calici settecenteschi di manifattura napoletana, paramenti sacri della fine del XVI – prima metà del XVIII secolo. Dalla chiesa proviene, inoltre, un affresco staccato e montato su telaio, successivamente esposto nel Museo Nazionale de L’Aquila, opera di Pietro Alemanno da Ferdinando Bologna, che raffigura la Madonna col Bambino affiancata da un vescovo (forse San Berardo) e da una santa monaca con l’abito delle clarisse, Santa Parasceve. Il chiostro, romano-gotico, rivela i segni dei numerosi cambiamenti che il convento ha subito nel corso dei secoli. I bracci lunghi, scanditi da arcate a tutto sesto impostate su tozzi pilastri ottogonali, risalgano al Quattrocento, quelli brevi, articolati da arcate a sesto acuto, potrebbero invece essere una sopravvivenza Trecentesca; in tutte le corsie le coperture sono a volta. Nel refettorio del convento si conservano alcuni affreschi datati al 1637 che narrano della vita di Gesù: il meglio conservato rappresenta l’immagine del Cristo vendemmiatore.
La chiesa è dedicata alla Madonna delle Grazie, che protesse la città di Teramo dalla truppe di Andrea Matteo di Acquaviva e, più recentemente, dalla mancata distruzione del ponte San Ferdinando da parte dei Tedeschi nell’ultima guerra mondiale.
